Первоначально Брянск носил другое имя — Дебрянск, от слова «дебри» — вся местность, занимаемая Брянском и его областью в древности была покрыта дебрями, дремучими лесами. Ее населяло суровое, воинственное племя вятичей. Как вообще лесные жители, вятичи были народ непокорный; они долго не хотели подчиняться князьям русским, долго отстаивали свою самостоятельность и свою веру. С каким фанатизмом они защищали языческих богов, видно из того, что один из проповедников христианства, святой Кукша, был замучен ими до смерти. В конце концов, вятичи были побеждены, и владения их присоединены к северскому княжеству. Покорение их совершено было в первой половине XII века. К этому же столетию относится и основание Брянска.
Обыкновенно временем основания этого города считают 1146 год, считают на том основании, что раньше этого Брянск ни разу не встречается, ни в истории, ни в летописи. Но это не совсем верно и вот почему. Хотя ни один историк, ни один летописец не говорит о Брянске раньше 1146 года, но за то все они, упоминая о нем под 1146 годом, говорят, как о городе уже существовавшем, как о пункте, в котором уже можно было укрываться от преследований неприятеля. Из этого можно заключить, что Брянск основан раньше 1146 года; но когда именно — это, правда, не известно.
Под 1146 годом Брянск упоминается по следующему поводу. Изяслав Мстиславович, соединившись с Владимиром и Изяславом Давыдовичами, князьями черниговскими, напал на Святослава Ольговича, который в то время владел Брянском. Спасаясь от их преследования, Святослав покинул свою столицу (Новгород-Северск) и удалился в Карачев. За ним в погоню отправился Изяслав Давыдович Черниговский. Узнав, что Святослав остановился в Карачеве, Изяслав в свою очередь расположился лагерем недалеко от этого города в Болдыже. Дальнейшее бегство Святослава становилось бесполезным: он решился вступить в бой с преследовавшим его неприятелем. В битве, происшедшей 16 января 1146 года, черниговские войска были разбиты. Но эта победа не улучшила его положения, на помощь Изяславу прибыл сам великий князь и также расположился лагерем за Болдыжским лесом. Тогда Святослав Ольгович покинул Карачев и удалился в Брянск. (Вот здесь-то в первый раз Брянск и упоминается в летописи). Давыдовичи не прекращали своих преследований. Святослав принужден был уступить им и этот город. Из Брянска он направился в Рязань, потом поднялся вверх по Оке, и уже замышлял идти просить помощи у половцев, но тут к нему явилась неожиданная помощь: Юрий Долгорукий, князь Суздальский, прислал к нему послов с подарками и отряд воинов 14,000 человек. Когда об этом узнали Давыдовичи, то они прекратили свои преследования и воротились назад. В земле вятичей они созвали старейшин, взяли с них клятву в верности, клятву в том, что они убьют Святослава Ольговича, поставили здесь своих посадников и воротились в Чернигов. Таким образом, земля вятичей, а с нею и Брянск из рук Святослава Ольговича перешли во власть князей черниговских. Но Давыдовичам недолго пришлось владеть Брянском. В следующем 1147 году произошла новая война. Юрий Долгорукий, собрав значительное войско, двинулся на Новгородскую область, взял город Торжок и завоевал все земли по реке Мсте, а союзник его Святослав Ольгович, бывший владетель Брянска, направился в Смоленскую область и взял здесь город Голеди. После этого было устроено свидание в Москве. Юрий направился в землю Суздальскую, а Святослав пошел к Нерильску. Сюда Юрий прислал к нему сына своего Глеба с дружиною, сюда же пришли к нему на помощь и половцы. Подкрепленный такими союзниками, Святослав сам напал на Давыдовичей, отнял у них Брянск, Доробинеск, Обловеск и сел княжить.
В 1156 году племянник Изяслава Давыдовича, будучи недоволен своим уделом в Березове, убежал в Вщиж и захватил под свою власть Брянск и другие города по Десне. Святослав Ольгович два раза ополчался на вщижского князя, но последний до конца жизни удержал за собою все свои приобретения. Только после его смерти, в 1166 году, когда вщижское княжество разделилось между его родственниками, Брянск опять возвратился к прежним своим северским владетелям. Откуда почерпнуты эти сведения — неизвестно; по крайней мере, у Соловьева, у Карамзина, у Щербатова, у Татищева, у Погодина, в Никоновской летописи, в Воскресенской летописи нет таких точных данных. Говорится, что по смерти Вщижскаго князя в 1160 году Олег Святославович Северский получил во владение четыре города, но про Брянск ничего не упоминается,— так что можно только предполагать, что Брянск находился во владение Bщижскаго князя, но нельзя выдавать это за достоверное. Что было с Брянском в период времени с 1166 года и до Михаила Всеволодовича Черниговскаго оставался ли он во власти князей северских или переходил в другие руки — это совсем неизвестно. В летописи Брянск встречается уже в 1246 году, когда он был достоянием князя черниговского. Как известно, в этом году Михаил Всеволодович был замучен в Орде за то, что не хотел поклониться идолам. Его владения были разделены между сыновьями.
Благодаря княжению в нем Романа Михайловича Брянск расширяет свои пределы и приобретает довольно видное место между городами юго-западной Руси. Он становится главным оплотом наших западных границ, защитой их от нападений литовцев. Роман Михайлович не ограничивался одною защитою своего княжества от нападений литовцев. Иногда его оборонительный образ военных действий переходил в наступательный. В летописи, под 1275 годом, говорится об одном его походе, который предпринят был в самую глубь земли литовской. Причиною этого похода было следующее обстоятельство. Лев Галицкий, озлобленный вероломством Тройдена, князя литовского, который, вопреки договору, напал на его область Дрогач, обратился к татарскому хану и к князьям русским за помощью. Хан сочувственно отнесся к Галицкому князю и дал ему свое войско с татарами соединились Глеб Смоленский и Роман Михайлович Брянский, бывший родственником князей Галицких. Союзники вторглись в литовские владения, и дошли было уже до Новгородка, но тут в их войске произошли неурядицы. Дело в том, что Лев Галицкий не хотел делить славы с остальными князьями русскими: он не стал дожидаться, пока подоспеют Роман Михайлович и Глеб Смоленский, a один, с татарским войском, тайно от союзников, начал приступ на Новгородок. Правда, он взял предместье города, но саму крепость не смог. Роман Михайлович и Глеб Смоленский были сильно возмущены этим поступком, они отказали в помощи Льву Галицкому и воротились назад. Поход, таким образом, не принес желаемых плодов, он даже имел дурные последствия, потому что татары, возвращаясь в Орду, безнаказанно грабили русские села.
Как рассказывает летопись: когда Роман Михайлович состарился, он ослеп. Услышав, что от образа Печерской Божией Матери исходят чудеса, князь отправил в Киево-Печерский монастырь гонца с просьбой отпустить к нему на время чудотворный образ для прошения исцеления, Архимандрит уважил просьбу и отправил на лодках в Брянск три иконы: Печерской Божьей Матери, святого Николая Чудотворца и святого Афанасия и Кирилла. Посланные уже подъезжали к месту назначения, как вдруг в двух верстах от Брянска, лодка, на которой находились иконы, остановилась. Все усилия гребцов не могли сдвинуть ее с места. Пришлось даже там заночевать. Когда же настала ночь, то лодка с иконами сама собой приплыла к правому берегу реки Десны и стала около того места где потом построили Свенский монастырь. На другой день народ опять собрался к лодкам, чтобы продолжать путь, однако в лодке не оказалось ни одной иконы, они исчезли ночью неизвестно куда. Начали поиски, и нашли иконы в разных местах, далеко друг от друга. Икона Божьей Матери стояла на ветвях высокого дуба на правом берегу реки Десны, близ того места, где в нее впадает небольшая речка Свинь. Роман Михайлович, узнав о новом чуде, вместе с епископом, боярами и духовенством, пешком отправились к тому месту, где была найдена икона. Не доходя немного до заветного дуба, он остановился и обратился к Божьей Матери с молитвой. Тотчас же после молитвы князь прозрел и увидел тропинку, ведущую к дубу. На место дуба поставили каменный столб, а на нем утвердили образ. Заклали храм в честь Успения Пресвятой Богородицы и Монастырь, названный в честь реки Свини — Свенским.
Известно, что до 1309 года в Брянске княжил Василий Александрович, но Святослав Глебович отнял у него престол. Василий не захотел уступать и отправился в Орду. Хан принял его сторону и дал ему значительное войско, с которым тот подступил к Брянску. В Брянске в то время был митрополит Петр. Видя, что городу не устоять против татар, он советовал Святославу или совсем покинуть Брянск или помириться с Василием и поделиться с ним княжением. Но Святослав не послушал его совета, он надеялся на свое мужество и на преданность граждан. Вышел в открытое поле с войском и 2-го апреля дал сражение, но брянцы вдруг изменили своему князю и побежали. Но это не смутило храброго князя, он продолжал рубиться с татарами до тех пор, пока сам не пал под ударами неприятелей. Утвердившись на Брянском престоле, Василий Александрович начал мстить тем князьям, которые помогали Святославу Глебовичу отнять у него Брянск. Василий Александрович умер в 1314 году.
До сих пор Брянское княжество было самостоятельным. Но вот в Литве воцарился Ольгерд, князь храбрый и воинственный. Ольгерд объявил свои притязания на пограничные княжества русской земли Брянска и Смоленска. В 1356 году он подступал к этим городам с сильным ополчением, но, однако, взять их не мог. В Брянске в это время княжил Василий Иоаннович, бывший, во время нашествия Ольгерда, в Орде. Узнав о несчастии, постигшем его сына, он поспешил возвратиться в свое княжество, но здесь скоро умер. В городе после его смерти наступили смуты, неурядицы. Брянцы не хотели более сопротивляться литовцам и отворили ворота Ольгерду. Таким образом, Брянское княжество прекратило свое самостоятельное существование и перешло в руки литовцев, пробыв независимым 110 лет.
Управление княжеством после этого перешло в руки Дмитрия, сына литовского князя Ольгерда. Этот князь известен тем, что не поддавался влиянию политики своего брата Ягелло и не тянул, как тот, на сторону татар и поляков. Литовское владычество в Брянске продолжалось с 1356 по 1500 год. Вторая половина XV века для Брянска была тяжелой. Город и его окрестности чуть не каждый год подвергался опустошению. Его разоряли все: воеводы брянские, переходя со стороны литовской на московскую, считали нужным разгромить окрестности. Так князь Дмитрий Воротынский, покидая Брянск, обратил в пепел многие брянские села. Москвичи, нападая на Литовскую землю, также разоряли Брянск. Брянские жители, со своей стороны, вымещали злобу на русских и нападали на московские земли. В 1492 году король польский Казимир умер, и владения его распались на Польшу и Литву. Московский государь воспользовался удобным случаем и, мало-помалу, начал возвращать назад те земли, которые были отняты Ольгердом. В 1500 году наступила очередь Брянска. Московский воевода Яков Захарьевич Кошкин с сильным ополчением подступил к этому городу и взял его приступом. Брянский воевода, пан Станислав Барташевич и епископ Иона были захвачены, а жители присягнули в верности Иоанну III. В 1503 году, при заключении перемирия с литовским князем Александром, город формально был признан за Москвою и с тех пор уже больше не возвращался Литве.
Самое положение Брянска на рубеже русской земли не давало ему возможности сколько-нибудь усилиться. Войны здесь почти не прекращались. В 1561 году Жигимонт II Август потребовал от Иоанна IV очистить занятую им часть Ливонии; Иоанн ответил отказом, и началась война. Перемирие на 10 лет было подписано только в 1582, и по нему Иван Грозный уступил Польше все завоевания, сделанные им в Ливонии.
В 1604 году в русской земле наступают смуты. В этом году из Москвы бежал Гришка Отрепьев, будущий самозванец. Он направился сначала в Муром, в Борисоглебский монастырь, а оттуда, с помощью строителя этого монастыря, перебрался в Брянск. Здесь он сошелся с Михаилом Повадиным и Варлаамом, которые помогли ему в бегстве за границу. В Литве, как известно, Отрепьев выдал себя за царевича Дмитрия. А уже после смерти Лжедмитрия в 1607 году, в царствование Василия Шуйского, на Брянск двинулся новый самозванец, Лжедмитрий II. Царь приказал сжечь Брянск, если бы самозванец им завладел. Воевода отправил 250 человек для исполнения царского поручения. Посланные нашли Брянск совершенно пустым, все его жители изменили царю, перешли на сторону самозванца и пошли ему на встречу. Брянск был предан огню. После смутного времени Брянск сильно запустел, купцов, ремесленников и других посадских людей здесь почти не было. Город населяли исключительно военные, обязанность которых была защищать крепость. Упорно отстаивая Брянск, русское правительство тем показало, что оно вполне понимает важное значение этого города на нашей западной границе.
В царствование Алексея Михайловича началась новая война с поляками из-за Малороссии. Брянск был назначен сборным пунктом для русских войск. Из Брянска так же доставляли провиант для русского войска.
В царствование Петра Великого, в конце XVII столетия, относительно Брянска было издано несколько указов, касающихся, главным образом, промышленности этого города. На основании этих указов можно составить представление о жизни Брянцев. Главным занятием их была торговля: не только купцы, посадские и другие горожане занимались ею, но и крестьяне, живущие недалеко от Брянска, вели ее в обширных размерах. Цари московские старались поддержать эту торговлю, своими указами они давали брянским купцам некоторые преимущества. Главным предметом торговли был хлеб, привозимый сюда из южных плодородных губерний. Обширные брянские леса давали возможность развиться здесь в огромных размерах пчеловодству, и продукты пчеловодства — мед и воск, также составляли одну из важных статей торговли в Брянске.
Петр Великий сам несколько раз посещал Брянск. Первое его посещение относится к 1708 году. В октябре этого года государь приехал в Свенский монастырь, поселился в одной келье и стал отсюда наблюдать за движением шведской армии, которая надвигалась с запада. Брянск к этому времени уже приготовился к войне со шведами: еще в 1706 году, по повелению императора. Крепость была значительно расширена, причем Воскресенский женский монастырь был уничтожен, так как он был помехой для крепости. Церковь его сломали, а здания монастыря обратили в казармы. Петр прожил тогда в монастыре несколько месяцев. Здесь он впервые узнал об измене Мазепы и отсюда же отправился в Погребки. После Полтавской битвы, когда царь возвращался в Петербург, он опять заехал в Брянск и в Свенский монастырь служить благодарственный молебен Свенской Божьей Матери. Во время последнего пребывания Петра Великого в Брянске (1709 год), здесь была заложена адмиралтейская верфь для гребной флотилии.
При Петре в Брянском уезде начинает усиливаться разбойничество. Уж одно то, что сказочный Соловей-разбойник жил в «лесах брынских», показатель, что брянские леса служили и раньше средоточием разбойничьих шаек. Теперь же, когда государь обложил народ новыми налогами и повинностями, когда жизнь крепостных людей становилась с каждым годом все тяжелее и тяжелее, крестьяне не выдерживали и убегали от помещиков. Мало того, что крестьяне уходили в лес и становились разбойниками, иногда они открыто восставали против правительства и производили настоящий бунт, с насилием, грабежами и убийствами. Ситуация начала улучшаться только к началу XIX века.
С 1870-х годов Брянск включается в промышленное развитие. В 1783-м году по указу Екатерины II началось строительство Брянского Арсенала, и уже к весне 1785-го года были отлиты первые пушки. Каждая четвертая пушка, находившаяся на вооружении русской армии в Отечественной войне 1812-го года, имела клеймо Брянского Арсенала. В городе также развивались канатопрядильное, табачное, кирпичное, лесопильное и мукомольное производства. Значительной была торговля лесом, пенькой, конопляным маслом, отправляемыми в Москву, к Рижскому и Петербургскому портам. К тому времени в городе насчитывалось более 13 тысяч жителей.
Со строительством в 1868-м году Орловско-Витебской железной дороги Брянск включается в транспортную сеть России. В 1873-м году в селе Бежица основан рельсопрокатный и железоделательный механический завод, который вскоре становится крупнейшим предприятием по изготовлению паровозов и вагонов. Так же в Брянской губернии в селе Овстуг родился и вырос замечательный русский поэт Фёдор Тютчев.
В 1912 году широкое развитие получил любительский спорт. Семьи рабочих бесплатно лечились в небольшом Жуковском туберкулезном санатории, построенном в 1914 году. Революция 1917 года прошла в Брянске относительно бескровно. Ночью 25 октября Революционный комитет Брянска установил контроль над телеграфом, почтой, банками и железнодорожными вокзалами – всё как везде. Утром все жители уже знали о сложившейся ситуации. А через шесть дней над всеми крупными предприятиями города и окрестностей был установлен контроль. После гражданской войны город ненадолго становится центром нового территориального образования — Брянской губернии (1921-1929 гг.), после чего входит в состав Западной, а затем Орловской области.
В годы Великой Отечественной войны, оккупация с октября 1941 года и до сентября 1943 года, за это время немцы практически разрушили город. В лесах Брянщины был центр партизанского движения.